O castelo medieval de Penedono tem mais de mil anos de história e é um dos mais belos castelos de Portugal. Construído numa elevação rochosa, foi sendo aumentado e remodelado ao longo dos tempos. É caso para dizer que todas as terras gostariam de ter um castelo como este.
O castelo medieval de Penedono, classificado como Monumento Nacional desde 1910, é um dos mais belos castelos de Portugal e surge documentado desde o ano 960. Calcula-se que, anteriormente, também aqui terá existido uma outra construção, já que na base da estrutura foram encontradas fiadas paralelas, característica das antigas construções árabes. Durante o século XI, devido à agitada época em que se vivia, com sucessivos recuos e avanços da fronteira, o castelo e a vila de Penedono foram mudando de mãos diversas vezes entre cristãos e muçulmanos, até que Fernando Magno de Castela a reconquista definitivamente, na segunda metade do século XI.
Pensa-se que o castelo de Penedono teria começado por ter uma única torre, edificada nos penhascos, tendo começado a ser ampliado em finais do século XI. O castelo quase foi destruído, mas foi sendo reconstruido ao longo dos tempos e, no final do século XIV, sofreu uma reconstrução quase integral, dotando-o de melhores condições de habitabilidade e de defesa. Assim, foram alargadas as suas paredes, aumentada a sua muralha em altura e construídos os cinco torreões, tendo ficado praticamente com o aspeto atual. Estudos realizados sugerem que o castelo possuía três pisos interiores pelos quais se distribuíam os espaços habitáveis.
